ethyl (E,4R,6S)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-4-phenylmethoxyhept-2-enoate | 187038-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4R,6S)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-4-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 187038-03-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃S₂
• 分子量: 410.642
• InChiKey: CVEVZQCJCQIIGE-QOTSGZDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,6S)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-4-phenylmethoxyhept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 zeolite 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,3R,4aR,8S,10S,10aS,10bS)-3-Methoxy-4a,8,10b-trimethyl-2,3,4a,8,9,10,10a,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E,4R,6S)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-4-phenylmethoxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的微生物产物钙product蛋白A的首次全合成

  摘要：

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02377-5

文献信息

• The first total synthesis of calbistrin A, a microbial product possessing multiple bioactivities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh、Ryusuke Hirama、Nobuyuki Araki、Masayuki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02377-5

  日期：1997.1

  α-d-mannopyranoside through the intramolecular Diels-Alder reaction, and the tetraenedicarboxylic acid moiety is from the enzymatically prepared anti-compound. Both moieties were coupled to accomplish the total synthesis of calbistrin A and to disclose its absolute structure.

  八氢萘吡喃酮部分是通过分子内的Diels-Alder反应由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成的，而四烯二羧酸部分则是由酶法制备的抗化合物合成的。将两个部分偶联以完成钙调蛋白A的全合成并公开其绝对结构。