(-)-<1S(7S,8R,10S),4R>-<10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-hydroxy-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-yl> 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylate | 116511-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-<1S(7S,8R,10S),4R>-<10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-hydroxy-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-yl> 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylate
• 英文别名: [(6S,8R,9S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-hydroxy-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 116511-42-3
• 化学式: C₃₆H₄₈O₈Si
• 分子量: 636.858
• InChiKey: WAQSZBNWOKISBN-RUOLVSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<1S(7S,8R,10S),4R>-<10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-hydroxy-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-yl> 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(7R^*,8S^*10S^*)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-4-methoxy-1-methyl-1,3-cyclohexadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (-)-<1S(7S,8R,10S),4R>-<10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-hydroxy-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-yl> 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1

文献信息

• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——