(2R,5S,6S,8S,9S,11S)-11<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylselenenyl)-2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol | 127785-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S,8S,9S,11S)-11<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylselenenyl)-2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol
• 英文别名: (2R,5S,6S,8S,9S,11S)-11[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-9-methyl-2-phenyl-5-[2-(phenylselenenyl)-2-(phenylsulphonyl)ethyl]-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-8-ol
• CAS: 127785-54-0；127854-67-5
• 化学式: C₄₇H₅₄O₆SSeSi
• 分子量: 854.054
• InChiKey: VXBGHVMCVMBMJA-LJEHSVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,8S,9S,11S)-11<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylselenenyl)-2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol 在 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 (+)-8'O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-desmethyl-milbemycin β₁
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,4S,5S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-5-hydroxy-4-methylcyclohexanone 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 (2R,5S,6S,8S,9S,11S)-11<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylselenenyl)-2-(phenylsulphonyl)ethyl>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1