(-)-(S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-ene | 116561-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-ene
• 英文别名: (-)-(S)-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene；tert-butyl-[[(6S)-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-6-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 116561-75-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: NGKPVRZHHFARFD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-ene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(1S,3S,4S,6S)-6-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-4-methyl-1-<1-methylene-3-(phenylthio)propyl>-1,3-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1
• 作为产物：
  描述：

  10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-ene 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (-)-(S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的单环非芳香族C-1至C-10片段的合成。

  摘要：

  有效合成了米尔倍霉素和阿维菌素的C-1至C-10单环非芳香族片段，其中关键步骤涉及将立体异构地将2-lithio-4-phenylthiobut-1-ene加成至3-hydroxycyclohexanone衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96833-3

文献信息

• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——
• ANTHONY, NEVILLE J.;CLARKE, TRAFFORD;JONES, A. BRIAN;LEY, STEVEN V., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5755-5758
  作者：ANTHONY, NEVILLE J.、CLARKE, TRAFFORD、JONES, A. BRIAN、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——