9-Bromo-16-methoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene | 214285-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 9-Bromo-16-methoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene
• CAS: 214285-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 377.191
• InChiKey: VIXNJINQPYWLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromo-16-methoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene 在 palladium on activated charcoal HCOONH₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到pterocarpin
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of pentaalkoxychalcones with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA): synthesis of (±)-10-bromopterocarpin and (±)-pterocarpin

  摘要：

  使用高价碘化合物苯碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）对五烷氧基查耳酮的氧化重排进行了研究。用 PIFA 处理 2,2'-双（苄氧基）-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮，得到低产率的重排产物，但 2,2'-双（苄氧基）-3-溴-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮产生重排产物，产生(±)-溴紫檀素和(±)-紫檀素。

  DOI：

  10.1039/a803561j
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-Bromo-6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxychromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-Bromo-16-methoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of pentaalkoxychalcones with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA): synthesis of (±)-10-bromopterocarpin and (±)-pterocarpin

  摘要：

  使用高价碘化合物苯碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）对五烷氧基查耳酮的氧化重排进行了研究。用 PIFA 处理 2,2'-双（苄氧基）-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮，得到低产率的重排产物，但 2,2'-双（苄氧基）-3-溴-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮产生重排产物，产生(±)-溴紫檀素和(±)-紫檀素。

  DOI：

  10.1039/a803561j