(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 127223-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 127223-28-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: WBAQWPDOHQKGQA-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 rhodium on alumina N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,9-trimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Yadav, J. S.; Rao, C. Srinivas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1211 - 1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 lithium amide 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Yadav, J. S.; Rao, C. Srinivas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1211 - 1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of key building blocks towards the synthesis of cortistatins
  作者：Satrajit Indu、Rahul D. Telore、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/d0ob00170h

  日期：——

  the construction of key building blocks towards the synthesis of cortistatins; a family of steroidal alkaloids. Cortistatin A, being a primary target due to its superior biological properties over other congeners, has been prepared by two different synthetic routes. Synthesis of the precursor to the heavily substituted A-ring starting from D-glucose and construction of the DE-ring junction employing

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。
• A One-Pot, Copper-Catalyzed Cascade Route to 2-Indolyl-C-glycosides
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201208

  日期：2013.1

  An efficient and high-yielding, one-pot, Cu-catalyzed synthesis of 2-indolyl-C-glycosides is delineated. The sequence involves a cascade Sonogashira type coupling and a hydroamination reaction between sugar-derived alkynes and N-tosyl-o-iodoaniline followed by removal of the N-tosyl group to provide a library of 2-indolyl-C-glycosides in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。
• Pd(II)-Mediated Alkynediol Spiroketalization: First Total Synthesis of (−)-Cephalosporolide E and (+)-Cephalosporolide F
  作者：C. V. Ramana、Sharad B. Suryawanshi、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1021/jo802539z

  日期：2009.4.3

  Herein we describe a concise assembly of the central 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane core of cephalosporolides E/F by employing a Pd-mediated alkynediol cycloisomerization and their total synthesis. On the basis of spectroscopic data and optical rotation values, the absolute configurations of cephalosporolides E/F were proposed.

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。
• Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes
  作者：J.S. Yadav、Madhavi C. Chander、C. Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80592-x

  日期：1989.1
• Target cum flexibility: simple access to benzofuran conjugated sugar and nucleoside derivatives
  作者：Yadagiri Kommagalla、Kolluru Srinivas、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.089

  日期：2013.4

  The [Pd]-catalyzed domino process comprising of the coupling of alkynes and o-iodophenol and the subsequent cyclization leading to benzofurans has been successfully applied on the sugar and nucleoside derived alkynes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.