6-chloro-O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-α-D-6-deoxy-glucofuranose | 19685-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-α-D-6-deoxy-glucofuranose
• 英文别名: 6-chloro-O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-6-deoxy-α-D-glucofuranose；6-Chlor-O¹,O²;O³,O⁵-diisopropyliden-6-desoxy-α-D-glucofuranose；(1S,2R,6R,8S,9S)-9-(chloromethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 19685-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: HPZCVZCGUMKOLX-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  329.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-α-D-6-deoxy-glucofuranose 在 rhodium on alumina N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium amide 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Yadav, J. S.; Rao, C. Srinivas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1211 - 1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 Petroleum ether 作用下， 生成 6-chloro-O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-α-D-6-deoxy-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 3-CHLORO-DIACETONE-GLUCOSE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01413a015

文献信息

• The mechanism of the hydroxyl → halogen exchange reaction in the presence of triphenylphosphine, N-bromosuccinimide, and N,N-dimethylformamide: application of a new Vilsmeier-type reagent in carbohydrate chemistry
  作者：György Hodosi、Benjamin Podányi、János Kuszmann

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84042-q

  日期：1992.6

  Abstract Triphenylphosphine reacts with N -bromosuccinimide to give a phosphonium salt ( 13 ), which reacts with N,N -dimethylformamide to afford N,N -dimethylsuccinimidomethaniminium bromide ( 16 ). The latter product reacts with an alcohol to give an O -forminimium compound 17 , and, in the presence of an alcohol, 13 is transformed into an alkoxyphsphonium intermediate ( 14 ). Both 14 and 17 can

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，
• Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes
  作者：J.S. Yadav、Madhavi C. Chander、C. Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80592-x

  日期：1989.1
• Kunz, Horst; Schmidt, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1245 - 1260
  作者：Kunz, Horst、Schmidt, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Note
  作者：D. C. C. Smith

  DOI：10.1039/jr9560001244

  日期：——
• Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 882 - 884
  作者：Petrov,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——