1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylohexofuranos-3-ulose | 76177-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylohexofuranos-3-ulose
• 英文别名: (3aR,5S,6aS)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-one
• CAS: 76177-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: ATKCJVLOYSNJNI-SLBVQIDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylohexofuranos-3-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物α-氨基酸的替代合成

  摘要：

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。

  DOI：

  10.1071/ch03214
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylohexofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015

文献信息

• Synthesis of 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>D</scp>-erythritol and 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>L</scp>-threitol; Determination of the Absolute Configuration of 2-<i>C</i>-Methyl-1,2,3,4-butanetetrol Isolated from<i>Phlox sublata L</i>
  作者：Isao SAKAMOTO、Kazuo ICHIMURA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1915

  日期：2000.1

  2-C-Methyl-D-erythritol (A) and 2-C-methyl-L-threitol (B) were respectively synthesized from D-glucose and D-galactose. The 2-C-methyl-1,2,3,4-butanetetrol compound (C) recently isolated from Phlox sublata L was confirmed to be A by comparing the CD and 1H-NMR spoectra of its tri-O-benzoate with those of A and B.

  2-C-甲基-D-赤藓糖醇（A）和2-C-甲基-L-苏糖醇（B）分别由D-葡萄糖和D-半乳糖合成。最近从裂叶紫萝属植物中分离得到的2-C-甲基-1,2,3,4-丁四醇化合物（C）通过对比其三-O-苯甲酸酯的圆二色谱和氢核磁共振谱与A、B的数据，确认该化合物为A。