1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose | 301844-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 301844-26-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: XEYVZLZWQFLSDZ-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物α-氨基酸的替代合成

  摘要：

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。

  DOI：

  10.1071/ch03214
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 环己酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-Methyl-D-erythritol and 2-C-Methyl-L-threitol; Determination of the Absolute Configuration of 2-C-Methyl-1,2,3,4-butanetetrol Isolated fromPhlox sublata L

  摘要：

  2-C-甲基-D-赤藓糖醇（A）和2-C-甲基-L-苏糖醇（B）分别由D-葡萄糖和D-半乳糖合成。最近从裂叶紫萝属植物中分离得到的2-C-甲基-1,2,3,4-丁四醇化合物（C）通过对比其三-O-苯甲酸酯的圆二色谱和氢核磁共振谱与A、B的数据，确认该化合物为A。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1915

文献信息

• Practical Synthesis of the Disaccharide Epitope,<scp>D</scp>-Galactopyranosyl-α-1,3-<scp>D</scp>- galactopyranose, by using 1,2;5,6-Di-<i>O</i>-cyclohexylidene-α-<scp>D</scp>-galactofuranose as the Glycosyl Acceptor
  作者：Isao SAKAMOTO、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1974

  日期：2000.1

  D-Galactosyl-α-1,3-D-galactopyranose (1) was chemically prepared in a good yield by coupling phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside (5) or 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide (8) with 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose (3) with subsequent de-O-benzylation and de-O-cyclohexylidenation of the resulting protected α-1,3-disaccharide.

  D-吡喃半乳糖基-α-1,3-D-吡喃半乳糖（1）通过苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5）或2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（8）与1,2:5,6-二-O-环己烯基-α-D-呋喃半乳糖（3）的耦合反应制备，随后对所得保护的α-1,3-二糖进行去-O-苄基化和去-O-环己烯基化，产率良好。
• The Synthesis of Carbohydrate α-Amino Acids Utilizing the Corey - Link Reaction
  作者：Adrian Scaffidi、Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch04015

  日期：——

  Various carbohydrate ketones (uloses) have been treated with chloroform under strongly basic conditions to yield trichloromethyl tertiary alcohols. These alcohols, when subjected to the conditions of the modified Corey–Link reaction (sodium azide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in methanol), generally gave the expected azido ester with complete stereocontrol. Subsequent transformations on these

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose
• １，２；５，６−ジ−Ｏ−シクロヘキシリデン−α−Ｄ−ガラクトフラノース
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2000290290A

  公开（公告）日：2000-10-17

  (57)【要約】\n【課題】 ブタの臓器をヒトに移植する際の抗原−抗体反応における抗原であるＤ−ガラクトシル−α−１，３−ガラクトースを工業的に有利な化学的合成法により大量に且つ廉価に製造することのできる中間体を提供すること。\n【解決手段】 下記式（１）\n【化１】\nで表される１，２；５，６−ジ−Ｏ−シクロヘキシリデン−α−Ｄ−ガラクトフラノース。

  (57) [摘要] D-半乳糖基-α-1,3-半乳糖是猪器官移植到人体内的抗原-抗体反应中的一种抗原，它是通过一种具有工业优势的化学合成方法生产的。提供一种中间体，该中间体可以通过一种具有工业优势的化学合成方法以低成本大量生产。\1,2;5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose represented by the following formula (1) Ϯn [Ϯn] Ϯn is a 1,2-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactofuranose.半乳糖呋喃糖。
• An Alternative Synthesis of Some Carbohydrate α-Amino Acids
  作者：Grant S. Forman、Adrian Scaffidi、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch03214

  日期：——

  alcohols. A subsequent treatment of these alcohols under Corey–Link conditions (base, sodium azide, methanol) has given rise to α-azido esters, transformable into azido acids, amino esters, and amino acids. An amino ester and an azido acid have been coupled to form a dipeptide.

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。
• Synthesis of 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>D</scp>-erythritol and 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>L</scp>-threitol; Determination of the Absolute Configuration of 2-<i>C</i>-Methyl-1,2,3,4-butanetetrol Isolated from<i>Phlox sublata L</i>
  作者：Isao SAKAMOTO、Kazuo ICHIMURA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1915

  日期：2000.1

  2-C-Methyl-D-erythritol (A) and 2-C-methyl-L-threitol (B) were respectively synthesized from D-glucose and D-galactose. The 2-C-methyl-1,2,3,4-butanetetrol compound (C) recently isolated from Phlox sublata L was confirmed to be A by comparing the CD and 1H-NMR spoectra of its tri-O-benzoate with those of A and B.

  2-C-甲基-D-赤藓糖醇（A）和2-C-甲基-L-苏糖醇（B）分别由D-葡萄糖和D-半乳糖合成。最近从裂叶紫萝属植物中分离得到的2-C-甲基-1,2,3,4-丁四醇化合物（C）通过对比其三-O-苯甲酸酯的圆二色谱和氢核磁共振谱与A、B的数据，确认该化合物为A。