(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 173542-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol；3-(4-methoxyphenyl)-(2Z)-propen-1-ol；allylic alcohol for 1g
• CAS: 173542-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NYICIIFSBJOBKE-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C
• 沸点：
  315.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 Rh₂[(2S)-5-hydroxypyrrolidine-2-COOMe]4 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (3R)-3-[[(1S,2S,3S)-2-(formyloxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]carbamoyl]-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环丙烷衍生肽模拟物作为P1'和P2'替代物的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们先前已经使用三取代的环丙烷作为肽替代物，以在许多重要酶的已知假肽抑制剂中诱导构象限制。环丙烷衍生的肽模拟物是新颖的，因为它们是少数以预定方式局部定向肽主链和氨基酸侧链的替代物。尽管已使用这些二肽等排体来模拟模仿chi（1）空间的gauche（-）构象的氨基酸侧链，但尚未评估它们将侧链投射为反方向的能力。作为朝着这个目标迈出的第一步，制备了构象受限的假肽8和10以及它们相应的柔性类似物9和11并作为基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂进行了测试。这些化合物是4和5的类似物 已知是有效的MMP抑制剂。相对于环丙烷上的肽主链取代基，预测8中的异丙基侧链和10中的芳环的反方向对应于5的P1'和P2'侧链与MMP结合时的已知方向。因此，明确设计了8和10，以探测MMP的S1'或S2'结合口袋的拓扑特征。他们还被设计来探索P1'-P2'酰胺基的重要性，该基团已知在几种MMP抑制剂复合物中形成高度保守的

  DOI：

  10.1021/jo0110698
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778

文献信息

• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• A Novel Invers Type Diels-Alder Reaction of Ethyl (E)-3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-cyanopropenoate as a Highly Reactive 1-Aza-1,3-butadiene.
  作者：Masanori SAMOTO、Mayumi NAGANO、Yoko SUZUKI、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.1824

  日期：——

  Diels-Alder reactions of ethyl (E)-3-(1, 3-benzothiazol-2-yl)-3-cyanopropenoate (2) as a 1-aza-1, 3-butadiene are described. The diene (2), bearing electron-withdrawing ester group, reacts with electron-rich dienophiles (3a-d) under extremely mild conditions to give corresponding cycloadducts (4a-d) in high yields with high regio- and endo-selectivities. Treatment of 2 with electron-donating allyl alcohols (5a, b) causes tandem transesterification and intramolecular cycloaddition to afford cis-fused polycyclic systems (6a, b) in one step.

  以乙基(E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-氰基丙烯酸酯(2)作为1-氮杂-1,3-丁二烯，描述了其Diels-Alder反应。含有电子吸引性酯基的二烯(2)在极其温和的条件下与富电子的亲二烯体(3a-d)反应，以高产率、高区域选择性和endo选择性得到相应的环加成产物(4a-d)。将2与供电子的烯丙醇(5a,b)作用会引发酯交换和分子内环加成串联反应，一步生成顺式并环多环体系(6a,b)。
• Highly Stereoselective Intermolecular Haloetherification and Haloesterification of Allyl Amides
  作者：Bardia Soltanzadeh、Arvind Jaganathan、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201502341

  日期：2015.8.10

  haloesterification reaction of allyl amides is reported. A variety of alkene substituents and substitution patterns are compatible with this chemistry. Notably, electronically unbiased alkene substrates exhibit exquisite regio‐ and diastereoselectivity for the title transformation. We also demonstrate that the same catalytic system can be used in both chlorination and bromination reactions of allyl amides with a variety

  报道了烯丙基酰胺的有机催化和高度区域、非对映和对映选择性分子间卤醚化和卤酯化反应。多种烯烃取代基和取代模式与该化学相容。值得注意的是，电子无偏的烯烃底物对于标题转化表现出精致的区域和非对映选择性。我们还证明，相同的催化系统可用于烯丙基酰胺与各种亲核试剂的氯化和溴化反应，而只需很少或无需修饰。
• Inter- and intramolecular Diels-Alder reactions using a highly reactive 1-aza-1,3-butadiene, ethyl (E)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-cyanopropenoate
  作者：Masanori Sakamoto、Mayumi Nagano、Yoko Suzuki、Kumiko Satoh、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01033-5

  日期：1996.1

  3-butadiene are described. The diene (2), bearing electron-withdrawing ester group at diene 4-position, reacts with electron-rich dienophiles (3a-d) under extremely mild conditions to give corresponding cycloadducts (4a-d) with regio- and endo-selectivities. Treatment of 2 with electron-donating allyl alcohols (6a-d) causes tandem transesterification and intramolecular cycloaddition to afford cis-fused polycyclic

  描述了（E）-3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氰基丙烯酸酯（2）作为1-氮杂-1,3-丁二烯的逆型Diels-Alder反应。在非常温和的条件下，在二烯4位带有吸电子酯基的二烯（2）与富电子的亲二烯体（3a-d）反应，得到相应的具有区域和内位选择性的环加合物（4a-d）。用给电子的烯丙醇（6a-d）处理2导致串联酯交换反应和分子内环加成，从而在单个步骤中提供顺式稠合多环体系（7a-d）。
• Flavin-Mediated Visible-Light [2+2] Photocycloaddition of Nitrogen- and Sulfur-Containing Dienes
  作者：Michael Jirásek、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Eva Svobodová、Zdeňka Rottnerová、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201601377

  日期：2017.4.18

  [2+2] Photocycloaddition mediated by 1-butyl-3-methyl-7,8-dimethoxyalloxazine (1) is shown as an effective tool to cyclise ω-phenyl and ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6-heptadienes, with the nitrogen atom protected by acylation or quaternisation, used towards the synthesis of variety of phenyl- and diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes and their corresponding quaternary salts. Thia-derivatives with the sulfur

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。