6-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one | 167773-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one
• CAS: 167773-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₃
• 分子量: 254.178
• InChiKey: MRDIFIFPJBEKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 6-甲基-2-庚酮 在 iron(III) chloride 、 二苯基亚砜 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到6-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间自由基取样进行末端 C(sp 3 )–H 硼化

  摘要：

  氢原子转移 (HAT) 过程可以克服惰性 C(sp) 的强键解离能 (BDE) 3 )–H键，从而将原料烷烃转化为高附加值的精细化学品。尽管如此，HAT 试剂的高反应活性，加上各种 C(sp 3 )–H键强度，使得直链烷烃的位点选择性转化成为一个巨大的挑战。在这里，我们提出了一种光催化分子间自由基采样过程，用于铁催化末端 C(sp 3 )–H 键存在于具有小空间位阻的底物中，包括无支链烷烃。机理研究表明，该反应通过可逆的 HAT 过程进行，然后进行碳自由基的选择性硼化。硼-亚砜络合物可能有助于观察到高末端区域选择性。

  DOI：

  10.1126/science.adj9258