(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-8-((phenoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1138123-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-8-((phenoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1138123-83-7
• 化学式: C₄₂H₄₄Cl₃NO₁₈
• 分子量: 957.166
• InChiKey: VYEHEADUSMNISY-BVEXIFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  217.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-8-((phenoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整 Moenomycin 药效团以发现细菌细胞壁合成抑制剂

  摘要：

  需要确定新的抗生素药物以解决细菌病原体对常见抗生素的快速发展的耐药性。天然抗生素莫诺霉素 A 是与细菌肽聚糖糖基转移酶 (PGT) 结合并抑制细胞壁生物合成的化合物的原型，但它不能用作药物。在这里，我们报告了基于最小药效团的荧光标记的、截短的 moenomycin 类似物的化学酶促合成。与莫诺霉素相比，该探针具有优化的酶结合特性，旨在鉴定与 PGT 活性位点中的保守特征结合的低微摩尔抑制剂。我们展示了它在使用来自金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和大肠杆菌的 PGT 的置换测定中的用途。针对金黄色葡萄球菌 SgtB 筛选了 110,000 种化合物，我们确定了一种非碳水化合物类化合物，它与所有测试的 PGT 结合。我们还表明，该化合物通过几种不同的 PGT 抑制体外肽聚糖链的形成。因此，该测定能够识别靶向 PGT 活性位点的小分子，并可能为开发新抗生素提供先导化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4000933
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-8-((phenoxycarbonyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)oxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  调整 Moenomycin 药效团以发现细菌细胞壁合成抑制剂

  摘要：

  需要确定新的抗生素药物以解决细菌病原体对常见抗生素的快速发展的耐药性。天然抗生素莫诺霉素 A 是与细菌肽聚糖糖基转移酶 (PGT) 结合并抑制细胞壁生物合成的化合物的原型，但它不能用作药物。在这里，我们报告了基于最小药效团的荧光标记的、截短的 moenomycin 类似物的化学酶促合成。与莫诺霉素相比，该探针具有优化的酶结合特性，旨在鉴定与 PGT 活性位点中的保守特征结合的低微摩尔抑制剂。我们展示了它在使用来自金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和大肠杆菌的 PGT 的置换测定中的用途。针对金黄色葡萄球菌 SgtB 筛选了 110,000 种化合物，我们确定了一种非碳水化合物类化合物，它与所有测试的 PGT 结合。我们还表明，该化合物通过几种不同的 PGT 抑制体外肽聚糖链的形成。因此，该测定能够识别靶向 PGT 活性位点的小分子，并可能为开发新抗生素提供先导化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4000933

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR IDENTIFYING GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'IDENTIFICATION D'INHIBITEURS DE GLYCOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013151697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides moenomycin-based probe compounds of Formula (I) for use in screening inhibitors of bacterial glycosyltransferases. The present invention also provides bacterial glycosyltransferase screening assays using compounds of Formula (I).

  本发明提供了用于筛选细菌糖基转移酶抑制剂的以莫诺霉素为基础的探针化合物的公式(I)。本发明还提供了使用公式(I)化合物进行细菌糖基转移酶筛选的检测方法。
• [EN] CHEMOENZYMATIC METHODS FOR SYNTHESIZING MOENOMYCIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIO-ENZYMATIQUES POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013152279A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides methods of synthesizing moenomycin analogs of Formula (I). The present invention also provides compositions comprising a compound of Formula (I) and kits for synthesizing compounds of Formula (I).

  本发明提供了合成式(I)的莫诺霉素类似物的方法。本发明还提供了包含式(I)化合物的组合物和用于合成式(I)化合物的试剂盒。