[(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-(2R)-2-yl]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]carbamic acid tert-butyl ester | 817166-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-(2R)-2-yl]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R,4R)-4-benzyl-5-oxooxolan-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]carbamate
• CAS: 817166-95-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅Si
• 分子量: 477.717
• InChiKey: XJBOKTXZBROVTM-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-(2R)-2-yl]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (2R,4R,5S)-2-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(2,4,6-trimethoxybenzylcarbamoyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 [(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-(2R)-2-yl]-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gln-Phe羟基-亚乙基二肽等排物的合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047879y

文献信息

• Synthesis of a Gln-Phe Hydroxy-ethylene Dipeptide Isostere
  作者：Bengt Erik Haug、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol047879y

  日期：2004.12.1

  text] The protected Gln-Phe hydroxyethylene dipeptide isostere 1 was synthesized as a precursor for preparation of potential inhibitors of Botulinum neurotoxin B metalloprotease. The method allows for the synthesis of additional hydroxyethylene dipeptide isosteres such as 2 with functionalized P1 side chains. The isosteres prepared were coupled with a dipeptide to produce protected pseudotetrapeptide derivatives

  ［结构：见正文］合成了受保护的Gln-Phe羟乙烯二肽等排物1作为前体，用于制备肉毒杆菌神经毒素B金属蛋白酶的潜在抑制剂。该方法允许合成另外的具有功能化的P1侧链的羟乙烯二肽等排体，例如2。将制备的等排物与二肽偶联以产生保护的假四肽衍生物。