3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-5-methoxy-2-pyridin-2-ylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 409346-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-5-methoxy-2-pyridin-2-ylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 409346-50-5
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃S
• 分子量: 451.63
• InChiKey: GFINTEBDIBRGKX-HKRGZYMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-5-methoxy-2-pyridin-2-ylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(十氢-1β,2β,4aβ-三甲基-5-亚甲基-1-萘基)甲基]-2-羟基-5-甲氧基苯醌
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 2-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-3-((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-[1,4]benzoquinone 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-5-methoxy-2-pyridin-2-ylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q

文献信息

• Synthesis of (−)-Ilimaquinone via a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol025501z

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] A stereoselective synthesis of (-)-ilimaquinone (4) is presented. The synthetic strategy is based on a novel radical decarboxylation and quinone addition methodology that produces quinone 7 from reaction of thiohydroxamic acid derivative 8 with benzoquinone (9). Final functionalization of 7 to ilimaquinone (4) is achieved by exploring the electronic effects of the residual thiopyridyl

  [反应：见正文]提出了一种立体选择性合成（-）-ilimaquinone（4）的方法。合成策略基于新颖的自由基脱羧和醌加成方法，该方法通过硫代异羟肟酸衍生物8与苯醌（9）的反应生成醌7。通过研究残留的硫代吡啶基的电子效应，将7最终官能化为ilimaquinone（4）。
• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。