3-phenyl-4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxycoumarin | 280138-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxy-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 280138-19-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: LQHHDOJXEVPRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxycoumarin 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-Hydroxy-3-phenyl-4-[[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]methyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lead identification of a potent benzopyranone selective estrogen receptor modulator

  摘要：

  Starting from a phenol screening hit (6), three series of benzopyranone selective estrogen receptor modulators (SERMs) have been designed, synthesized, and analyzed for both estrogen receptor alpha binding affinity and in vitro activity in two cell assays. The lead compound identified, SP500263 (13), was more potent than raloxifene and tamoxifen in a cell-based assay measuring inhibition of interleukin-6 release. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.081
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Lead identification of a potent benzopyranone selective estrogen receptor modulator

  摘要：

  Starting from a phenol screening hit (6), three series of benzopyranone selective estrogen receptor modulators (SERMs) have been designed, synthesized, and analyzed for both estrogen receptor alpha binding affinity and in vitro activity in two cell assays. The lead compound identified, SP500263 (13), was more potent than raloxifene and tamoxifen in a cell-based assay measuring inhibition of interleukin-6 release. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.081

文献信息

• Use of benzopyranones for treating or preventing a primary brain cancer or a brain metastasis
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030149025A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  This invention relates to methods for using benzopyranones, or their pharaceutically acceptable salts, for treating or preventing a primary brain cancer or a brain metastasis. The benzopyranones have the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and p are as defined herein.

  这项发明涉及使用苯并吡喃酮或其药用可接受的盐来治疗或预防原发性脑癌或脑转移的方法。苯并吡喃酮的化学式如下：其中R1、R2、R3、n和p的定义如本文所述。
• [EN] ANTIESTROGENS FOR BREAST CANCER THERAPY<br/>[FR] ANTI-ESTROGÈNES POUR THÉRAPIE DU CANCER DU SEIN
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2010107474A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention provides a compound having the structure wherein α, q, X, and R1-R14 are defined herein, or a salt thereof. This invention also provides a process for preparing the above compound, a pharmaceutical composition comprising the above compound, and a method of inhibiting tumor proliferation in a mammal.

  该发明提供了一种具有结构的化合物，其中α、q、X和R1-R14在此处定义，或其盐。该发明还提供了制备上述化合物的方法，包括上述化合物的药物组合物，以及在哺乳动物体内抑制肿瘤增殖的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATION OF ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1140889A2

  公开（公告）日：2001-10-10
• USE OF BENZOPYRANONES FOR TREATING OR PREVENTING A PRIMARY BRAIN CANCER OR A BRAIN METASTASIS
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1450812A2

  公开（公告）日：2004-09-01
• EP1450812A4
  申请人：——

  公开号：EP1450812A4

  公开（公告）日：2007-03-28