7β-hydroxykaurenolide mesylate | 72715-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-hydroxykaurenolide mesylate
• 英文别名: 7β-Hydroxy-kaurenolid-mesylat
• CAS: 72715-39-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅S
• 分子量: 394.532
• InChiKey: FUEDULGVOIAQJX-PPPCBMTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-hydroxykaurenolide mesylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 diborane(6) 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Methyl ent-17-bromokaur-6-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9
• 作为产物：
  描述：

  ent-kaura-6,16-dien-19-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium selenocyanate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 7β-hydroxykaurenolide mesylate
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of kaurenolide diterpenoids by gibberella fujikuroi

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80126-x