(1S,2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol | 229010-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 229010-42-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PZHCIHPEJCKWAH-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 O-[(1S,2S,4R,5R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-ethenyl-5-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(1S,4R,5R)-5-isopropenyl-4-methyl-4-vinyl-2-oxocyclohexyl>acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i