1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α/β-D-ribofuranose | 133814-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α/β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranose；1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-α-D-ribofuranose
• CAS: 133814-60-5
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₇
• 分子量: 402.376
• InChiKey: XSDAYCCHILKDKY-IKVWTGGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α/β-D-ribofuranose 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-5-trifluoromethyl-N7-(3′-deoxy-3′-fluoro-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3'-氟7-脱氮嘌呤核苷作为抗动素的合成与评价

  摘要：

  运动质体寄生虫是被忽视的热带病的病原体，医疗需求未得到满足。这些寄生虫无法从头合成嘌呤环，因此只能依靠嘌呤挽救来满足其嘌呤需求。因此，评价嘌呤核苷类似物是鉴定抗动素体药物的一种有吸引力的策略。几种抗克氏锥虫和抗布鲁氏锥虫先前已发现7-脱氮嘌呤核苷，并去除了3'-羟基，从而显着提高了活性。因此，在这项工作中，我们决定评估在7-脱氮嘌呤核苷中引入3'-氟取代基对抗动素体活性的影响。因此，我们合成了两个系列的3'-脱氧-3'- fluororibofuranosyl和3'-脱氧-3' - fluoroxylofuranosyl核苷包括7-脱氮腺嘌呤和次黄嘌呤碱，并测定这些对于抗寄生虫活性。发现了几种对克鲁斯氏锥虫和布鲁氏菌具有有效活性的类似物，表明3'-位的氟原子是发现抗寄生虫核苷的有前途的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113290
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S)-4-(benzoyloxy)-3-fluoro-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-ribofuranose 、 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α/β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-氟7-脱氮嘌呤核苷作为抗动素的合成与评价

  摘要：

  运动质体寄生虫是被忽视的热带病的病原体，医疗需求未得到满足。这些寄生虫无法从头合成嘌呤环，因此只能依靠嘌呤挽救来满足其嘌呤需求。因此，评价嘌呤核苷类似物是鉴定抗动素体药物的一种有吸引力的策略。几种抗克氏锥虫和抗布鲁氏锥虫先前已发现7-脱氮嘌呤核苷，并去除了3'-羟基，从而显着提高了活性。因此，在这项工作中，我们决定评估在7-脱氮嘌呤核苷中引入3'-氟取代基对抗动素体活性的影响。因此，我们合成了两个系列的3'-脱氧-3'- fluororibofuranosyl和3'-脱氧-3' - fluoroxylofuranosyl核苷包括7-脱氮腺嘌呤和次黄嘌呤碱，并测定这些对于抗寄生虫活性。发现了几种对克鲁斯氏锥虫和布鲁氏菌具有有效活性的类似物，表明3'-位的氟原子是发现抗寄生虫核苷的有前途的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113290