(3R,4R)-3-Methyl-4-isopropenyl-3-vinylcyclohexanone | 149404-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-3-Methyl-4-isopropenyl-3-vinylcyclohexanone
• 英文别名: (3R,4R)-3-ethenyl-3-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 149404-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NJWNOUYCTHNJQE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Methyl-4-isopropenyl-3-vinylcyclohexanone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2-<2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-Acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(3R,4R)-3-Methyl-4-isopropenyl-3-vinylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i

文献信息

• Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Osamu Yamabe

  DOI：10.1039/a809983i

  日期：——

  The first enantioselective syntheses of highly oxygenated lobane diterpenes, (+)-lobatrienolide 4 and (+)-lobatrientriol 5, have been achieved, starting with (4R,5R)-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b which itself has been prepared from (+)-nopinone 7 as a versatile building block toward the asymmetric synthesis of natural products.

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。