[6-(Hydroxymethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]methanol | 372161-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [6-(Hydroxymethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]methanol
• CAS: 372161-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GPPXWFKYWFVIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(Hydroxymethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6,12,15,26-Pentaoxa-9-azaheptacyclo[15.8.1.119,24.01,22.017,21.018,25.020,23]heptacosane
  参考文献：
  名称：

  Marchand, Alan P.; Huang, Zilin; Lai, Huiguo, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 279 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8.0^9,12]dodecane-4,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以75%的产率得到[6-(Hydroxymethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  多环二酮与锂化甲氧基丙二烯的反应：新型功能化笼状化合物的合成

  摘要：

  描述了几种新的官能化笼状化合物的合成。反应序列的关键步骤是将锂化的甲氧基丙二烯 2 添加到笼式二酮 1 中，制备脱水中间体 5，并通过臭氧分解生成二酯 7。或者，可以将 5 水解以提供具有双烯酮亚基的笼式化合物 6。通过二醇9手性冠醚11可以以低产率制备。在 11 的存在下，查耳酮 12 与叔丁基氢过氧化物的第一次立体选择性环氧化反应以合理的产率得到环氧化物 13，但具有低水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077975

文献信息

• Marchand, Alan P.; Huang, Zilin; Chen, Zhibing, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1361 - 1368
  作者：Marchand, Alan P.、Huang, Zilin、Chen, Zhibing、Hariprakasha、Namboothiri、Brodbelt, Jennifer S.、Reyzer, Michelle L.

  DOI：——

  日期：——
• Marchand, Alan P.; Huang, Zilin; Lai, Huiguo, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 279 - 296
  作者：Marchand, Alan P.、Huang, Zilin、Lai, Huiguo、McKim, Artie S.、Brodbelt, Jennifer S.、Williams, Sheldon

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of a Polycyclic Diketone with Lithiated Methoxyallene: Synthesis of New Functionalized Cage Compounds
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Maurice Taszarek、Luise Schefzig

  DOI：10.1055/s-2008-1077975

  日期：——

  Syntheses of several new functionalized cage compounds are described. The key steps of the reaction sequence are addition of lithiated methoxyallene 2 to cage diketone 1, preparation of dehydrated intermediate 5, and its ozonolysis leading to diester 7. Alternatively, 5 could be hydrolyzed to provide cage compound 6 with a bisenone subunit. Via diol 9 chiral crown ether 11 could be prepared in low

  描述了几种新的官能化笼状化合物的合成。反应序列的关键步骤是将锂化的甲氧基丙二烯 2 添加到笼式二酮 1 中，制备脱水中间体 5，并通过臭氧分解生成二酯 7。或者，可以将 5 水解以提供具有双烯酮亚基的笼式化合物 6。通过二醇9手性冠醚11可以以低产率制备。在 11 的存在下，查耳酮 12 与叔丁基氢过氧化物的第一次立体选择性环氧化反应以合理的产率得到环氧化物 13，但具有低水平的对映选择性。