methyl (2R,2'S,3'aR,6'S,7'aR,4''S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>-6'-carboxylate | 82167-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,2'S,3'aR,6'S,7'aR,4''S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>-6'-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,2'S,3'aR,6'S,7'aR,4''S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiro(oxirane-2,3'-(2'H)-benzofuran-2',2''-[2H]pyran)-6'-carboxylate
• CAS: 82167-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: XORQXQOHJNHHNK-HZAJBGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,2'S,3'aR,6'S,7'aR,4''S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>-6'-carboxylate 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(+)-Phyllanthocin
  参考文献：
  名称：

  Application of nitrile oxide cycloadditions to a convergent, asymmetric synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a035
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8R)-6-acetyl-4,9-dioxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-en-10-one 在 W-2 Raney nickel 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 75.92h， 生成 methyl (2R,2'S,3'aR,6'S,7'aR,4''S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of nitrile oxide cycloadditions to a convergent, asymmetric synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a035

文献信息

• Intramolecular phosphine-directed hydroformylation. Application to the total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Steven D. Burke、Jeffery E. Cobb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94241-2

  日期：——

  [(COD)RhOAc]2-catalyzed hydroformylation of 1d largely to the desired C(3) position. This “intramolecular hydroformylation” strategy substantially improves a key transformation in the total synthesis of (+)-phyllanthocin.

  将配位膦残基[ m-（Ph 2 P）C 6 H 4 CO]临时掺入四环叶绿素前体1a中可将1d的[（COD）RhOAc] 2催化的加氢甲酰化直接转化为所需的C（3）位置。这种“分子内氢甲酰化”策略大大改善了（+）-花青素的总合成过程中的关键转化。
• Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization
  作者：Steven D. Burke、Jeffery E. Cobb、Kumiko Takeuchi

  DOI：10.1021/jo00294a030

  日期：1990.3
• Total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Paul R. McGuirk、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00380a035

  日期：1982.8
• MARTIN, STEPHEN F.;DAPPEN, MICHAEL S.;DUPRE, BRIAN;MURPHY, CHRISTOPHER J.+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2209-2216
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、DAPPEN, MICHAEL S.、DUPRE, BRIAN、MURPHY, CHRISTOPHER J.+

  DOI：——

  日期：——
• Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092
  作者：Smith III, Amos B.、Fukui, Mineo、Vaccaro, Henry A.、Empfield, James R.

  DOI：——

  日期：——