(1S,3R,7S,8R)-6-acetyl-4,9-dioxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-en-10-one | 109586-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,7S,8R)-6-acetyl-4,9-dioxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-en-10-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,8S)-3-acetyl-5,10-dioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undec-3-en-9-one
• CAS: 109586-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: IRFKXNOOQUIGAI-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8R)-6-acetyl-4,9-dioxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-en-10-one 在 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (3aR,6S,7aR)-3-((2R,4R,5R)-4-Hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[d]isoxazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a046
• 作为产物：
  描述：

  6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one 、 2-oxo-propionitrile N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(1S,3R,7S,8R)-6-acetyl-4,9-dioxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a046

文献信息

• Application of nitrile oxide cycloadditions to a convergent, asymmetric synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Stephen F. Martin、John A. Colapret、Michael S. Dappen、Brian Dupre、Christopher J. Murphy

  DOI：10.1021/jo00270a035

  日期：1989.4
• MARTIN, STEPHEN F.;DAPPEN, MICHAEL S.;DUPRE, BRIAN;MURPHY, CHRISTOPHER J.+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2209-2216
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、DAPPEN, MICHAEL S.、DUPRE, BRIAN、MURPHY, CHRISTOPHER J.+

  DOI：——

  日期：——