1,2-Bis[3,5-dimethyl-4-(mercaptomethyl)-2-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene | 756873-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-Bis[3,5-dimethyl-4-(mercaptomethyl)-2-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene
• 英文别名: [5-[2-[3,5-dimethyl-4-(sulfanylmethyl)thiophen-2-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2,4-dimethylthiophen-3-yl]methanethiol
• CAS: 756873-38-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₆S₄
• 分子量: 488.606
• InChiKey: BYMLJOFMQRWXFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.0-131.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis[3,5-dimethyl-4-(mercaptomethyl)-2-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以7.1%的产率得到5,11-dithia-2(3),2(3),2(4),2(4),2(5),2(5)-hexafluoro-8-oxa-1(3),1(5),3(3),3(5)-tetramethyl-2(1,2)-cyclopentena-1,3(2,4)dithiophenacyclododecaphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of thiophenophan-1-enes containing a polyether bridge

  摘要：

  在高稀释条件下，通过双（碘甲基）二噻吩与聚乙二醇的偶联反应，合成了含有聚醚桥的[2.n]噻吩-1-烯衍生物。所有制备的[2.n]噻吩-1-烯都具有光色性，因为开放形式在紫外线照射下发生光环化反应，生成黄色的封闭形式溶液，而它们在可见光照射下发生开环反应。光环化反应和光开环反应的量子产率存在明显差异，这是因为它们的结构不同，而它们的电学性质相似。对封闭形式的噻吩-1-烯热开环反应的动力学参数进行了估算，这些参数也取决于它们的桥。

  DOI：

  10.1039/b823492b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis[3,5-dimethyl-4-(chloromethyl)-2-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-Bis[3,5-dimethyl-4-(mercaptomethyl)-2-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  二硫代-二硫代间苯二酚的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了热不可逆的光致变色化合物二硫杂二硫代苯二酚，这是苯环桥联的二噻吩乙烯的第一个实例，由于固定在光活性抗构象上，光环化反应的量子产率比相应的非桥联型高。二噻吩基乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.090

文献信息

• Synthesis, Structure, and Photochromic Properties of Dithia-(dithienylethena)phane Derivatives
  作者：Mohammed Kamrul Hossain、Michinori Takeshita、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/ejoc.200400807

  日期：2005.7

  Dithia-(dithienylethena)phane derivatives, composed of dithienylethene moieties and benzene bridges, were synthesized by a coupling reaction of the corresponding bis(chloromethyl)benzene with bis(mercaptomethyl)dithienylethene under high-dilution conditions. The products exhibit photochromic properties upon irradiation with ultraviolet and visible light. The photocyclization and cycloreversion quantum

  Dithia-(dithienylethena)phane 衍生物，由二噻吩基乙烯部分和苯桥组成，通过相应的双（氯甲基）苯与双（巯基甲基）二噻吩乙烯在高稀释条件下的偶联反应合成。该产品在紫外线和可见光照射下表现出光致变色特性。确定了光环化和环回复量子产率，并建立了光环化量子产率与幻影衍生物的反应性碳原子之间的距离之间的关系。邻位异构体由于固定在光活性反构象中并且两个反应性碳原子之间的距离短，因此在光环化中具有很高的效率。已经研究了这些光致变色化合物的热稳定性并且发现邻位异构体显示出热不可逆性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and photochromic properties of a dithia-dithienylethenophane
  作者：Mohammed Kamrul Hossain、Michinori Takeshita、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.090

  日期：2005.1

  The thermally irreversible photochromic compound dithia-dithienylethenophane was synthesized, which is the first example of a dithienylethene bridged with benzene ring and due to the fixation to the photoactive anti-conformation the quantum yield for the photocyclization reaction became higher than that of the corresponding nonbridged type dithienylethene.

  合成了热不可逆的光致变色化合物二硫杂二硫代苯二酚，这是苯环桥联的二噻吩乙烯的第一个实例，由于固定在光活性抗构象上，光环化反应的量子产率比相应的非桥联型高。二噻吩基乙烯。
• Synthesis and photochromic properties of thiophenophan-1-enes containing a polyether bridge
  作者：Michinori Takeshita、Chinatsu Tanaka、Takashi Miyazaki、Yukari Fukushima、Miki Nagai

  DOI：10.1039/b823492b

  日期：——

  [2.n]Thiophenophan-1-ene derivatives containing a polyether bridge have been synthesized by the coupling reaction of bis(iodomethyl)dithienylethene with polyethylene glycols under high dilution conditions. All prepared [2.n]thiophenophan-1-enes were photochromic, as photocyclization of the open forms took place by UV irradiation to give a yellow solution of the closed form and their ring opening reactions occurred upon visible irradiation. There were significant differences in the quantum yields for the photocyclization reactions and the photo ring-opening reactions due to the difference in their structures since their electric properties are similar. The kinetic parameters of the thermal ring opening reaction of the closed forms of thiophenophan-1-enes were estimated and they were also dependent on their bridges.

  在高稀释条件下，通过双（碘甲基）二噻吩与聚乙二醇的偶联反应，合成了含有聚醚桥的[2.n]噻吩-1-烯衍生物。所有制备的[2.n]噻吩-1-烯都具有光色性，因为开放形式在紫外线照射下发生光环化反应，生成黄色的封闭形式溶液，而它们在可见光照射下发生开环反应。光环化反应和光开环反应的量子产率存在明显差异，这是因为它们的结构不同，而它们的电学性质相似。对封闭形式的噻吩-1-烯热开环反应的动力学参数进行了估算，这些参数也取决于它们的桥。