(3aR,8aS)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methoxycarbonylpropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole | 888020-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methoxycarbonylpropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• CAS: 888020-75-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: UVVOXAVFOSEUMP-PLIICFKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methoxycarbonylpropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(3aS,8bR)-8b-hydroxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-ethyl-2,5-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activities of madindoline analogues

  摘要：

  A research program is under way to develop a series of madindoline-based inhibitors targeting interleukin 6. Such inhibitors will have potential use in fighting a variety of diseases for which no effective therapeutic drugs currently exist. Madindoline is no longer available from natural Sources. Consequently, we have developed a purely synthetic route to ensure a supply of the compound. The synthesis of a range of analogues is described, all of which were evaluated for their inhibitory activity against the growth of IL-6-dependent 7TDI cells. From these assays, several synthetic madindoline analogues were identified as highly promising candidates for further development. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.107
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (3aR,8aS)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(2-methoxycarbonylpropyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056