4-叠氮基丁烷醇1-乙酸酯 | 172468-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-叠氮基丁烷醇1-乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxybutyl azide
• 英文别名: 4-Azidobutyl Acetate；4-azido-1-butylacetate；4-Azidobutanol 1-Acetate
• CAS: 172468-38-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: TUBSQBYXMAZRNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基丁烷醇1-乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-叠氮基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A novel solid-phase reductive alkylation route to acridine and dansyl polyamine conjugates

  摘要：

  基于硼烷-吡啶复合物（BAP）介导的还原烷基化、叠氮化物与三苯基膦的还原反应以及使用戊-4-烯酰基（Pnt）作为正交胺保护基团，已开发出固相有机合成（SPOS）路线，用于制备目标不对称多胺及其吖啶基和丹磺酰基偶联物。

  DOI：

  10.1039/a904023d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁基乙酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-叠氮基丁烷醇1-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A novel solid-phase reductive alkylation route to acridine and dansyl polyamine conjugates

  摘要：

  基于硼烷-吡啶复合物（BAP）介导的还原烷基化、叠氮化物与三苯基膦的还原反应以及使用戊-4-烯酰基（Pnt）作为正交胺保护基团，已开发出固相有机合成（SPOS）路线，用于制备目标不对称多胺及其吖啶基和丹磺酰基偶联物。

  DOI：

  10.1039/a904023d
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯丁醇醋酸酯 、 叠氮化钠 在 水 、 sodium salts 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 4-叠氮基丁烷醇1-乙酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以resulting in 4-azido-1-butylacetate (4.22)的产率得到4-叠氮基丁烷醇1-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Supports and Uses Thereof

  摘要：

  本公开涉及固相叠氮基质，制备固相叠氮基质的方法以及使用其捕获炔烃的方法。本公开还涉及固相叠氮基质的套件。

  公开号：

  US20150240006A1

文献信息

• Synthesis of New 1,2,3-Triazol-4-yl-quinazoline Nucleoside and Acyclonucleoside Analogues
  作者：Abdelaaziz Ouahrouch、Moha Taourirte、Joachim Engels、Soumaya Benjelloun、Hassan Lazrek

  DOI：10.3390/molecules19033638

  日期：——

  In this study, we describe the synthesis of 1,4-disustituted-1,2,3-triazolo-quinazoline ribonucleosides or acyclonucleosides by means of 1,3-dipolar cycloaddition between various O or N-alkylated propargyl-quinazoline and 1'-azido-2',3',5'-tri-O-benzoylribose or activated alkylating agents under microwave conditions. None of the compounds selected showed significant anti-HCV activity in vitro.

  在本研究中，我们描述了通过微波条件下的1,3-偶极环加成反应，合成1,4-二取代-1,2,3-三唑喹唑啉核苷或非环核苷的方法，该反应涉及各种O或N-烷基化的炔丙基喹唑啉与1'-叠氮基-2',3',5'-三-O-苯甲酰基核糖或激活的烷基化试剂的反应。所选化合物中没有任何一种在体外显示出显著的抗HCV活性。
• Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Dominic S. Alonzi、Gabriele Reinkensmeier、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frédéric Becq、Yousuke Shimada、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c1ob05119a

  日期：——

  A series of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin has been prepared by click connection with functionalised adamantanes. They have been assayed as glycosidase inhibitors, as inhibitors of the glycoenzymes relevant to the treatment of Gaucher disease, as well as correctors of the defective ion-transport protein involved in cystic fibrosis. We have demonstrated that it is possible to selectively either strongly inhibit ER-α-glucosidases and ceramide glucosyltransferase or restore the activity of CFTR in CF-KM4 cells by varying the length of the alkyl chain linking DNJ and adamantane.

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。
• An Intramolecular [2 + 3] Cycloaddition Route to Fused 5-Heterosubstituted Tetrazoles
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol010220x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Fused 5-heterotetrazole ring systems are synthesized in high yield via intramolecular [2 + 3] cycloadditions of organic azides and heteroatom-substituted nitriles. Cyanates, thiocyanates, and cyanamides are all competent dipolarophiles for this reaction. A variety of scaffolds are tolerated when the new enclosed ring is five- or six-membered.

  [反应：见正文]通过有机叠氮化物和杂原子取代的腈的分子内[2 + 3]环加成反应，可以高产率合成熔融的5-杂四唑环系统。氰酸盐，硫氰酸盐和氰胺都是可胜任的双极性亲和剂。当新的封闭环为五元或六元环时，可以耐受各种支架。
• Solid-phase supports and uses thereof
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US09376385B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The present disclosure relates to solid-phase azide supports, methods for making solid-state azide supports, and methods for capturing alkynes using the same. The present disclosure also relates to kits for solid-phase azide supports.

  本公开涉及固相叠氮支持体，制备固态叠氮支持体的方法，以及利用相同方法捕获炔烃的方法。本公开还涉及固相叠氮支持体的套件。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF SOME 4-SUBSTITUTED 1-[1-(4-HYDROXYBUTYL)-1,2,3-TRIAZOL-(4 &amp; 5)-YLMETHYL]-1<i>H</i>-PYRAZOLO-[3,4-d]PYRIMIDINES
  作者：O. Moukha-Chafiq、M. L. Taha、H. B. Lazrek、J. J. Vasseur、C. Pannecouque、M. Witvrouw、E. De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-100107192

  日期：2001.12.31

  The synthesis of 1-[1-(4-hydroxybutyl)-1,2,3-triazol-(4 and 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 11a,b, 12a,b and 13-17 as carboacyclic nucleosides is described. The compounds 8a,b were condensed, separately, with compound 7 via 1,3-dipolar cycloaddition reaction to afford, after separation and deprotection. 1,4-regioisomers 11a,b and 1,5-regioisomers 12a,b. The deprotected carboacyclic nucleosides

  1- [1-（4-羟基丁基）-1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶11a，b，12a，b和11b的合成作为碳环核苷描述了13-17。分离并脱保护后，化合物1，3-b通过1，3-偶极环加成反应分别与化合物7缩合，得到化合物8a，b。1,4-区域异构体11a，b和1,5-区域异构体12a，b。脱保护的碳环核苷11a用作制备4-氨基13.4-甲基氨基14、4-苄基氨基15、4-甲氧基16和4-羟基17类似物的前体。评价了所有去保护的碳环核苷对HIV-1（III），HIV-2（ROD），各种DNA病毒，各种肿瘤细胞系和肺结核的复制的抑制作用。没有发现明显的生物活性。