methyl (methyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 73610-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 73610-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: RXIWNOGDEGHHOG-PZACJGDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ammonium (methyl 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  The anomeric configurations of the two ammonium (methyl 3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosid)onate salts (methyl α- and β-ketopyranosides of KDO)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85325-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl [4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,3-O-thionocarbonyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosyl]onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tri-tert-butylstannane 、 对甲苯磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j

文献信息

• Stereodirecting Effect of C5-Carboxylate Substituents on the Glycosylation Stereochemistry of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (Kdo) Thioglycoside Donors: Stereoselective Synthesis of α- and β-Kdo Glycosides
  作者：Wei Huang、Ying-Yu Zhou、Xing-Ling Pan、Xian-Yang Zhou、Jin-Cai Lei、Dong-Mei Liu、Yue Chu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jacs.7b09461

  日期：2018.3.14

  manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) ethyl thioglycoside donors is presented. The coupling of 5- O-arylcarbonyl or acetyl protected Kdo thioglycosides with acceptors proceeds in an α-selective and high-yielding manner, leading to formation of α-linked Kdo glycosides products. On the other hand, the glycosylation stereoselectivity of the 5- O-2-quinolinecarbonyl (Quin) or 4-nitropicoloyl substituted Kdo thioglycoside

  介绍了 C5-酯功能对 3-脱氧-d-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (Kdo) 乙基硫糖苷供体的糖基化立体选择性的立体定向作用。5-O-芳基羰基或乙酰基保护的 Kdo 硫糖苷与受体的偶联以α-选择性和高产率的方式进行，导致形成 α-连接的 Kdo 糖苷产物。另一方面，5-O-2-喹啉羰基 (Quin) 或 4-硝基吡啶甲酰基取代的 Kdo 硫糖苷供体的糖基化立体选择性是可切换的：(1) 带有主要糖基受体的 Kdo 供体的 5-O-Quin 的糖基化显示出完全的 β-立体选择性，以良好到极好的收率提供相应的 β-糖苷。(2) 具有这些 Kdo 供体的二级受体的立体化学结果主要取决于受体的立体电子性质。当 Kdo 供体与解除武装或高度拥挤的二级碳水化合物受体偶联时，仅获得或主要获得 α 异头产物，而选择性可能会在携带 5-O-4-硝基吡啶甲酰基的供体与更具反应性的仲醇的糖基化中转变为主要的
• Charon, Daniel; Szabo, Ladislas; Cesario, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3055 - 3064
  作者：Charon, Daniel、Szabo, Ladislas、Cesario, Michele、Guilhem, Jean

  DOI：——

  日期：——