methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate | 113974-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 113974-14-4
• 化学式: C₃₈H₃₄O₁₂
• 分子量: 682.681
• InChiKey: IADFKYOFPDWBCD-YTSDTBLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, MICHAEL P.;CHEN, SHU-HUI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3929-3940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,6R)-6-furan-2-yl-6-methoxy-4-oxo-2-((R)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035