N-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenyl]-formamide | 43218-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenyl]-formamide
• CAS: 43218-72-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 313.483
• InChiKey: BHBKHVOLLYHFCN-APPAOJDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenyl]-formamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 all-trans-Retinylisocyanid
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber eine Carbonyl-Olefinierung mit ?-metallierten Isocyaniden. Die Synthese von ?-Carotin und anderen Polyenen

  摘要：

  AbstractThe synthesis of various polyene isocyanides, e.g. β‐ionyl isocyanide and all‐trans‐retinyl isocyanide is reported. Their use in carbonyl‐olefination was investigated and compared with the Wittig reaction. β‐Carotene was obtained from all‐traws‐retinal and all‐trans‐retinyl isocyanide in good yield.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560524
• 作为产物：
  描述：

  N-retinyl-phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von all-trans-Retinylamin und anderen Polyenaminen

  摘要：

  AbstractThe preparation of various polyene phthalimides using the azocarboxylate method is described. The imides are converted into the corresponding amines by reaction with hydrazine. In this way all‐trans‐retinylamine and β‐ionylamine have been obtained.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560523

文献信息

• N-Benzoyl-retinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und die Verwendung dieser Verbindungen bei der Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen der Haut
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010209A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die neuen N-Benzoyl- retinylamine der Formel worin R für H oder CH3 steht, weisen tumorhemmende Wirkung auf. Sie eignen sich daher zur topischen und systematischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen sowie dermatologischen Erkrankungen. Ihre Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Retinylamin mit einem Derivat, insbesondere dem Chlorid, der Benzoe- bzw. p-Toluylsäure.

  新的 N-苯甲酰基-视黄醇胺的化学式为 其中 R 代表 H 或 CH3，具有抑制肿瘤的作用。因此，它们适用于癌前病变、癌以及皮肤病的局部和系统治疗及预防。它们是通过视黄醇胺与苯甲酸或对甲基苯甲酸的衍生物（尤其是氯化物）反应而制成的。