3-deoxy-epi-inositol | 81369-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-epi-inositol
• 英文别名: muco-quercitol；cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5c-pentaol；3-deoxy-epi-inositol；Cyclohexan-1r,2c,3t,4c,5c-pentaol；Cyclohexanpentol-(1r.2c.3t.4c.5c)；3-Desoxy-epi-inosit
• CAS: 81369-59-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-DPJOLKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-epi-inositol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5S)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6S,7S)-3,4-diphenyl-7-phenylseleno-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]decane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 99.17h， 生成 3-deoxy-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i

文献信息

• The preparation of cyclohexanepentols from inositols by deoxygenation
  作者：Stephen J. Angyal、Léon Odier

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81001-0

  日期：1982.3

  inositols by blocking all but one hydroxyl group, converting the free hydroxyl group into its S -methyl dithiocarbonate, and treating it with tributylstannane. Suitable blocking-groups are methyl, benzyl, and methylthiomethyl ethers, and acetals. One cyclohexanepentol was prepared by the reductive deamination of an aminodeoxyinositol.

  摘要从肌醇中合成了几种环己烷戊醇，方法是封闭除一个羟基外的所有羟基，将游离羟基转化为S-甲基二硫代碳酸酯，并用三丁基锡烷处理。合适的保护基是甲基，苄基和甲硫基甲基醚和乙缩醛。一种环己烷戊醇是通过氨基脱氧肌醇的还原性脱氨基反应制得的。
• Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol
  作者：Kwan Soo Kim、Jong Il Park、Hoi Kyung Moon、Hann Yi

  DOI：10.1039/a804072i

  日期：——

  Oxyselenenylation of cyclohexene with (S,S)-hydrobenzoin and subsequent oxidation-elimination allows isolation of an allylic ether in which further phenylselenenylation is completely regioselective, thus allowing entry to the cyclitols D-chiro-inositol and muco-quercitol.

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。
• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Stereoselective syntheses of racemic quercitols and bromoquercitols starting from cyclohexa-1,4-diene: gala-, epi-, muco-, and neo-quercitol
  作者：Gökay Aydın、Tahir Savran、Fatih Aktaş、Arif Baran、Metin Balci

  DOI：10.1039/c3ob26909d

  日期：——

  key compound, an isomeric methoxyketal, was prepared by ketalization of 4,5-dibromocyclohexane-1,2-diol with dimethoxypropane followed by the reaction with NaOMe. Deprotection of ketal functionality with sulfuric acid followed by acetylation with acetic anhydride in pyridine resulted in the formation of diacetate rel-(1S,2R,5R)-5-methoxycyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate. Epoxidation of the double bonds

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯
• Nakajima,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 235 - 242
  作者：Nakajima,M. et al.

  DOI：——

  日期：——