5-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione | 1312224-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(5-amino-2,4-dioxopyrimido[4,5-d]pyrimidin-8-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1312224-16-0
• 化学式: C₃₂H₂₅N₅O₉
• 分子量: 623.579
• InChiKey: SUFHSTQPSWQEGT-WBMMKZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  194.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到5-amino-8-(β-D-furanosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures

  摘要：

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05577a
• 作为产物：
  描述：

  6-methylthiouracil-5-carbonitrile 在 四氯化锡 、 formamide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.05h， 生成 5-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures

  摘要：

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05577a

文献信息

• Micro-flowers changing to nano-bundle aggregates by translocation of the sugar moiety in Janus TA nucleosides
  作者：Hang Zhao、Shiliang He、Mingli Yang、Xiurong Guo、Guang Xin、Chaoyang Zhang、Ling Ye、Liangyin Chu、Zhihua Xing、Wen Huang、Qianming Chen、Yang He

  DOI：10.1039/c3cc41383g

  日期：——

  We designed and synthesized the Janus-type TA nucleosides (1–3) by using a transglycosylation protocol. Surprisingly, the subtle translocation of the ribose from N8 to N1 by about 230 pm in space leads to the formation of entirely different shaped superstructures, micro-flowers for J-AT and nano-bundles for J-TA.

  我们采用转糖基化协议设计并合成了 Janus 型 TA 核苷（1-3）。令人惊讶的是，核糖从 N8 到 N1 在空间上微妙地转移了约 230 pm，从而形成了形状完全不同的上层结构：J-AT 为微流，J-TA 为纳米束。
• Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures
  作者：Mei-Ying Pan、Wen Hang、Xiao-Jun Zhao、Hang Zhao、Peng-Chi Deng、Zhi-Hua Xing、Yong Qing、Yang He

  DOI：10.1039/c1ob05577a

  日期：——

  Novel Janus-type nucleoside analogues (1a–d) were synthesized. Their pyrimido[4,5-d]pyrimidine base moiety has one face with a bidentate Watson–Crick donor–acceptor (DA) H-bond array of adenine and the other face with an acceptor–donor (AD) H-bond array of thymine. These nucleosides may self-associate through the self-complementary base pair. Indeed, in the solid state, compound 6d displayed a honeycomb-like supramolecular structure with tetrameric membered cavities formed through the combination of reverse Watson–Crick base pairs and aromatic stacking, in which the solvent molecules were accommodated. The result of temperature-dependent CD studies showed that the free nucleosides can form higher order chiral structures in aqueous solution.

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。