2-Bromo-2-[1,8-dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinolin-7-yl]-4,5,6,8,9-pentamethoxy-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione | 161451-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Bromo-2-[1,8-dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinolin-7-yl]-4,5,6,8,9-pentamethoxy-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
• 英文别名: 2-bromo-2-[6-ethenyl-1,8-dimethoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]isoquinolin-7-yl]-4,5,6,8,9-pentamethoxycyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
• CAS: 161451-53-2
• 化学式: C₃₆H₃₄BrNO₉
• 分子量: 704.571
• InChiKey: QTLKEACDYWXDKD-HBKPYOMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.212±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-2-[1,8-dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinolin-7-yl]-4,5,6,8,9-pentamethoxy-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-bromo-1,4',5',6',8',9,9'-heptamethoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydrocyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）Fredericamycin A的合成

  摘要：

  Fredericamycin A（1）的合成已通过使1,3-二酮（14）经历异常的5-三角自由基环化，然后在15中还原消除卤素和随后的脱甲基化来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77651-9
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-7-methoxycarbonyl-3,6-dimethylisoquinoline 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 molecular sieve 、 乌洛托品 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 manganese triacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium bromide 、 copper(ll) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 2-Bromo-2-[1,8-dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinolin-7-yl]-4,5,6,8,9-pentamethoxy-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）Fredericamycin A的合成

  摘要：

  Fredericamycin A（1）的合成已通过使1,3-二酮（14）经历异常的5-三角自由基环化，然后在15中还原消除卤素和随后的脱甲基化来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77651-9

文献信息

• Rao, A. V. Rama; Singh, Ashok Kumar; Rao, Batchu Venkateswara, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1893 - 1912
  作者：Rao, A. V. Rama、Singh, Ashok Kumar、Rao, Batchu Venkateswara、Reddy, Komandla Malla

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±) Fredericamycin A
  作者：AV Rama Rao、Ashok K Singh、Batchu Venkateswara Rao、Komandla Malla Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77651-9

  日期：1993.4

  The synthesis of Fredericamycin A (1) has been achieved by subjecting the 1,3-dione (14) to an unusual 5- trigonal radical cyclization followed by reductive elimination of the halogen in 15 and subsequent demethylation.

  Fredericamycin A（1）的合成已通过使1,3-二酮（14）经历异常的5-三角自由基环化，然后在15中还原消除卤素和随后的脱甲基化来实现。