fredericamycin A | 104438-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: fredericamycin A
• 英文别名: (+/-)-fredericamycin；4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone
• CAS: 104438-52-0
• 化学式: C₃₀H₂₁NO₉
• 分子量: 539.498
• InChiKey: BZONSJUONOFNNP-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  171.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fredericamycin A 生成 [4'-acetyloxy-9-hydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxo-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-9'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  XASEHGAVA, XIROSI;JOKOI, JOSIKADZU;NARITA, MASASI;ASAOKA, TAKEHMITSU;KUKI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 air 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 fredericamycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-fredericamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a030

文献信息

• Synthesis of (±) Fredericamycin A
  作者：AV Rama Rao、Ashok K Singh、Batchu Venkateswara Rao、Komandla Malla Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77651-9

  日期：1993.4

  The synthesis of Fredericamycin A (1) has been achieved by subjecting the 1,3-dione (14) to an unusual 5- trigonal radical cyclization followed by reductive elimination of the halogen in 15 and subsequent demethylation.

  Fredericamycin A（1）的合成已通过使1,3-二酮（14）经历异常的5-三角自由基环化，然后在15中还原消除卤素和随后的脱甲基化来实现。
• Total Synthesis of the Antitumor Antibiotic (±)-Fredericamycin A by a Linear Approach
  作者：Yasuyuki Kita、Kiyosei Iio、Ken-ichi Kawaguchi、Nobuhisa Fukuda、Yoshifumi Takeda、Hiroshi Ueno、Ryuichi Okunaka、Kazuhiro Higuchi、Toshiaki Tsujino、Hiromichi Fujioka、Shuji Akai

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1

  日期：2000.11.3

  A linear approach to the total synthesis of racemic fredericamycin A (1) through the oxidative intramolecular [4 + 2] cycloaddition of a (phenylthio)acetylene-cobalt complex is described, which is applicable for the asymmetric total synthesis of naturally occuring 1. The highlight of this work is the aromatic Pummerer-type reaction with 1-ethoxyvinyl chloroacetate, which effects the introduction of

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。
• Fredericamycin Derivatives
  申请人：Simon Werner

  公开号：US20080318942A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to new fredericamycin derivatives, to pharmaceutical drugs containing them or their salts, and to the use of the fredericamycin derivatives for the treatment of diseases, especially tumor diseases.

  该发明涉及新的弗雷德霉素衍生物，以及含有它们或它们的盐的药物制剂，以及利用弗雷德霉素衍生物治疗疾病，特别是肿瘤疾病的用途。
• Total synthesis of (±)-fredericamycin A. Use of radical spirocyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Yong Tao、Ahmad Khodabocus、Yong-Jin Wu、A. Gaëtan Angoh、Sharon M. Bennett、Christopher N. Boddy、Luc Bordeleau、Dorit Kellner、Galit Kleiner、Donald S. Middleton、Christopher J. Nichols、Scott R. Richardson、Peter G. Vernon

  DOI：10.1039/c39920001489

  日期：——

  (±)-Fredericamycin A 1 is synthesized using 5-exo-digonal radical closure of selenide 15(Scheme 2), and an unusual procedure for both selective demethylation of the advanced intermediate 22 and adjustment of the stereochemistry in the pentadienyl side chain.

  (±)-Fredericamycin A 1 的合成采用了硒化物 15 的 5-外向二元自由基闭合（方案 2），以及对高级中间体 22 进行选择性去甲基化和调整戊二烯侧链的立体化学的不寻常程序。
• Fredericamycin derivatives
  申请人：Abel Ulrich

  公开号：US20050256066A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to novel fredericamycin derivatives, to drugs containing said derivatives or the salts thereof, and to the use of the fredericamycin derivatives for treating diseases, especially cancer diseases.

  本发明涉及新颖的弗雷德霉素衍生物，包括含有所述衍生物或其盐的药物，以及利用弗雷德霉素衍生物治疗疾病，尤其是癌症疾病的方法。