(4R,5R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbonitrile | 554416-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbonitrile
• CAS: 554416-43-2
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₄Si₂
• 分子量: 622.008
• InChiKey: VVCUATZUMCOUQY-RHMWGTCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(4R,5R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 、 叔丁基锂 、 草酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (4R,5R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7