methyl 2-deoxy-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-ribohexopyranosid-3-ulose | 122672-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-ribohexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-((ethoxycarbonyl)methyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose
• CAS: 122672-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: WXLPGDGIWAPQTR-BSPHMWTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-ribohexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R)-1-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-(8Z)-ylidene]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷环在立体控制途径合成三喹烷中的不同用途：

  摘要：

  吡喃二氨基二喹烷7作为构建1和2的骨架的关键中间体的用途，包括在利用糖残基获得该环之前将所有立体化学确定为7的步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900001440
• 作为产物：
  描述：

  methyl endo(phenyl)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-ribohexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  同手性三取代γ-丁内酯的合成

  摘要：

  描述了通过碳水化合物衍生的γ-内酯的高度立体选择性烷基化来高效合成手性三取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74300-0

文献信息

• Serial radical cyclization via a vinyl group immobilized by a pyranoside. A route to bis-annulated pyranosides
  作者：Ray. Tsang、Bert. Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00268a077

  日期：1986.4

  Etude de la cyclisation radicalaire par reaction de (BU) 3 SnH des R-8 iodo-2' ethyl-7 methoxy-6 vinyl-8 perhydro pyranno [3,2-d] m-dioxinnes (R=formylmethyl, cyanomethyl, propargyl): obtention de perhydro pentaleno [6a',1'-4,5] pyranno [3,2-d] m-dioxinnes

  Etude de la cyclisation Radialaire par reaction de (BU) 3 SnH des R-8 iodo-2'ethyl-7 methoxy-6vinyl-8 perhydro pyranno [3,2-d] m-dioxinnes ): 获得全氢戊烯 [6a',1'-4,5] 吡喃 [3,2-d] 间二恶英
• Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes
  作者：Helen Pak、John K. Dickson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00283a034

  日期：1989.10
• Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 1. Simple pyranoside diquinanes
  作者：John K. Dickson、Ray Tsang、Jose Manuel Llera、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00283a033

  日期：1989.10
• Alker, David; Jones, D. Neville; Taylor, G. Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1119 - 1126
  作者：Alker, David、Jones, D. Neville、Taylor, G. Mark、Wood, William W.

  DOI：——

  日期：——