methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-3-C-((Z)-2-chloroethylidene)-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside | 122622-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-3-C-((Z)-2-chloroethylidene)-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 122622-40-6
• 化学式: C₂₅H₃₉ClO₅Si
• 分子量: 483.12
• InChiKey: NELOXMKOGCIZPC-ZIQPNCEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-3-C-((Z)-2-chloroethylidene)-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 Celite 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-8-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-3-C-((Z)-2-chloroethylidene)-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034