(10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-2-hydroxypropylidene)-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 122672-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-2-hydroxypropylidene)-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 122672-71-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: LAZUDJFQHLTCLA-JVGDRDQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-2-hydroxypropylidene)-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-2,3-dideoxy-3-C-(formylmethyl)-2-C-methyl-3-C-((E)-1-propenyl)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-3-C-((Z)-2-chloroethylidene)-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 Celite 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-2-hydroxypropylidene)-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034