2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-(8Z)-ylidene]-ethanol | 122592-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-(8Z)-ylidene]-ethanol
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl)-2,3-dideoxy-3-C-((Z)-2-hydroxyethylidene)-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 122592-18-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: MFNGAARJDRTOAX-ZIQPNCEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-(8Z)-ylidene]-ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (10R)-methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-glucopyranosido<3,2-c>-10-methylbicyclo<3.3.0>octan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-8-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-(8Z)-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034