(6E,10E)-geranylgeranyl bromide | 77850-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-geranylgeranyl bromide
• 英文别名: geranylgeranyl bromide
• CAS: 77850-96-5
• 化学式: C₂₀H₃₃Br
• 分子量: 353.386
• InChiKey: ZVEPYMVWPAGTKY-CXRNWELDSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-geranylgeranyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 草酸 、 氢气 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.5h， 生成 3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctaeicosa-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22E,26-heptaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the stereoselective synthesis of polyprenols via directed aldol condensation. Preparation of heptaprenols ωtttcctOH.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94132-7
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-geranyllinalool 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6E,10E)-geranylgeranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Chimaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 12, p. 3007 - 3010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of agelasine E and analogs
  作者：Anne Kristin Bakkestuen、Lise-Lotte Gundersen、Dirk Petersen、Bibigul T. Utenova、Anders Vik

  DOI：10.1039/b417471b

  日期：——

  delocalization in the purine derivatives studied. The heterocyclic products were screened for activity against Mycobacterium tuberculosis and agelasine analogs carrying a relatively long terpenoid substituent in the purine 7-position and a methoxy group at N-6 were potent inhibitors of bacterial growth. Since agelasine analogs with the geranylgeranyl chain at N-7 exhibited antimicrobial activity, several strategies

  Agelasine E以前是从海洋海绵Agelas nakamurai中分离出来的，它是与具有各种萜类侧链的类似物一起首次合成的。用烯丙基溴处理N6-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，得到所需的7,9-二烷基pur盐以及少量的N6-烷基化异构体。最后，N6-甲氧基被还原性除去。1H-15N HMBC和1H-15N HSQC NMR光谱学提供了有关所研究的嘌呤衍生物中互变异构和电荷离域的其他信息。筛选了杂环产物对结核分枝杆菌的活性，在嘌呤7-位带有相对较长的萜类取代基和N-6处的甲氧基基团的长老苷类似物是有效的细菌生长抑制剂。
• Synthesis of prenols ?t2c2sOH and ?t3c2sOH related to dolichols
  作者：V. A. Koptenkova、V. V. Veselovskii、M. A. Novikova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00962312

  日期：1987.4
• Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Nguen Van Hung, Russian Chemical Bulletin, 1995, vol. 44, # 12, p. 2391 - 2403
  作者：Vlad, P. F.、Ungur, N. D.、Nguen Van Hung、Perutsky, V. B.

  DOI：——

  日期：——
• Two approaches to stereospecific synthesis of polyprenols taking the synthesis of heptaprenol ?tttcccOH as an example
  作者：A. V. Semenovskii、N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、V. V. Veselovskii、M. A. Novikova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00956241

  日期：1984.1