(2Z,6E,10E,14E)-1-Bromo-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaene | 90695-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E,14E)-1-Bromo-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaene
• CAS: 90695-01-5
• 化学式: C₂₅H₄₁Br
• 分子量: 421.505
• InChiKey: DAQQUNNOPOWVOL-FBKZNXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10E,14E)-1-Bromo-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaene 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+/-)-4-phenylsulfonyl-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctaeicosa-6Z,10Z,14E,18E,22E,26-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenols ?t2c2sOH and ?t3c2sOH related to dolichols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962312
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-geranylgeranyl bromide 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (2Z,6E,10E,14E)-1-Bromo-3,7,11,15,19-pentamethyl-icosa-2,6,10,14,18-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenols ?t2c2sOH and ?t3c2sOH related to dolichols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962312

文献信息

• Subrutilane—A Hexacyclic Sesterterpene from <i>Streptomyces subrutilus</i>
  作者：Binbin Gu、Bernd Goldfuss、Gregor Schnakenburg、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202313789

  日期：2023.11.27

  Genome mining uncovered a terpene synthase from Streptomyces subrutilus that produces the first known hexacyclic sesterterpene with no double bonds as the main product, as well as eight pentacyclic products. Isotopic labelling experiments and DFT calculations revealed a cyclisation cascade via several well-stabilised secondary cations. The enzyme also converted several substrate analogues into sesterterpenoid

  基因组挖掘发现了来自Subrutilus 链霉菌的萜烯合酶，它产生第一个已知的不带双键的六环二倍萜作为主要产物，以及八种五环产物。同位素标记实验和 DFT 计算揭示了通过几个稳定良好的次级阳离子的环化级联。该酶还将几种底物类似物转化为二元萜类化合物。
• Two approaches to stereospecific synthesis of polyprenols taking the synthesis of heptaprenol ?tttcccOH as an example
  作者：A. V. Semenovskii、N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、V. V. Veselovskii、M. A. Novikova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00956241

  日期：1984.1