(3S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxy-6-heptenenitrile | 183298-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxy-6-heptenenitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-cyano-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 183298-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: JTWXVOPBNVBJPY-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxy-6-heptenenitrile 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-methyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 (3S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxy-6-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823

文献信息

• Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Hideaki WAKAMATSU、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1823

  日期：——

  Manipulation of cis (4S, 5S)-4, 5-disubstituted 2-oxazolidinones (4, 5), derived easily from D-glucosamine (1) as a chiral pool, including degradation of the C6-carbon and/or one-carbon homologation at the C1-position allowed chiral syntheses of (2S, 3S)-dihydroxy-(4S)-amino acid moieties (6-8), which are important structural components of a gastroprotective substance, AI-77-B, and a group of antitumor substances, calyculins.

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。