(3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one | 118868-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyanomethyl-3,4-isopropylidene-dioxy-2-pyrrolidinone；(3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-cyanomethylpyrrolidin-2-one；tert-butyl (3aS,6S,6aS)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 118868-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: CFDPSHYZPBJWQX-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -74.0~150.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6

文献信息

• Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Hideaki WAKAMATSU、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1823

  日期：——

  Manipulation of cis (4S, 5S)-4, 5-disubstituted 2-oxazolidinones (4, 5), derived easily from D-glucosamine (1) as a chiral pool, including degradation of the C6-carbon and/or one-carbon homologation at the C1-position allowed chiral syntheses of (2S, 3S)-dihydroxy-(4S)-amino acid moieties (6-8), which are important structural components of a gastroprotective substance, AI-77-B, and a group of antitumor substances, calyculins.

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。
• New methods and reagents in organic synthesis. 83. Stereoselective total synthesis of AI-77-B, a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Osamu Hara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00186a071

  日期：1989.2
• Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1087 - 1089
  作者：Ikota, Nobuo、Hanaki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1087-1089
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。