(4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyanomethyl-2-oxazolidinone | 183298-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyanomethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-[(1R)-1-benzoyloxyprop-2-enyl]-4-(cyanomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 183298-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: BIWACILIDDMGRP-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyanomethyl-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.8h， 生成 (3S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-(isopropylidene)dioxy-2-cyanomethyl-pyrrolidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-methyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyanomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823