(4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-methyl-2-oxazolidinone | 183298-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-methyl-2-oxazolidinone
• CAS: 183298-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇S
• 分子量: 431.466
• InChiKey: KSQNIWAHSXXEHH-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-methyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.63h， 生成 (3S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到(4S,5S)-5-((1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-methyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823