1L-2-azido-1,5,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(hydroxymethyl)-muco-inosit | 106989-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-2-azido-1,5,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(hydroxymethyl)-muco-inosit
• CAS: 106989-02-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₆
• 分子量: 505.571
• InChiKey: MKNMZSACBOILKP-XZTPWNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-2-azido-1,5,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(hydroxymethyl)-muco-inosit 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1L-2-amino-2-desoxy-4-C-(hydroxymethyl)-muco-inosit-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxycyclohex-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 657.0h， 生成 1L-2-azido-1,5,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(hydroxymethyl)-muco-inosit
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350