(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-1-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol | 106988-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-1-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: 1L-(1,2,4/3)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-(hydroxymethyl)-5-cyclohexen-1,2,3,4-tetrol；(1S,4S,5R,6S)-1-(hydroxymethyl)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 106988-92-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: DXVZOFXYVSYENY-PUHABZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-1-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol 在 phosphate buffer pH 8 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 <(1S,2S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-8,8,2',2'-tetramethylspiro<7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-2,4'-1',3'-dioxolan>-4-yl>-<(5''R,6''S,7''S,8''S,9''R,10''S)-8'',9'',10''-tribenzyloxy-6''-hydroxy-2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxaspiro<4.5>decan-7''-yl>amine
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-1-(hydroxymethyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclit-Reaktionen, XVI. Synthese von Varianten des Valiolamins
  作者：Hans Paulsen、Burkhard Mielke、Wolfgang von Deyn

  DOI：10.1002/jlac.198719870350

  日期：1987.5.15

  das Enon 2 kann mit dem Anion des 5-Methyl-1,3,5-dithiazinans 3 eine Seitenkette unter Bildung von 4 eingeführt werden, aus dem nach Spaltung und Reduktion das Hydroxymethyl-verzweigte Inosit-Derivat 6 erhältlich ist. Epoxidierung von 6 führt zum Epoxid 10, das nach Benzylierung zu 12 mit Natriumazid in das Epoxidöffnungsprodukt 14 überführbar ist. Die Hydrierung von 14 ergibt das hydroxylierte Valiolamin-Derivat

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。