(4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxycyclohex-2-en-1-one | 85798-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 4,5,6-tris(phenylmethoxy)-, (4S,5R,6S)-；(4S,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85798-11-4
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: JPTKBWVLBPXVJB-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxycyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 R-Alpine-Hydride 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 Quebrachitol, (-)-
  参考文献：
  名称：

  An Effective Strategy for the Synthesis of 6-O-(2-Amino-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl)-D-chiro- and -D-myo-inositol 1-Phosphate Related to Putative Insulin Mimetics

  摘要：

  Two glycosylinositol phosphates related to putative insulin mimetics, 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate (1) and 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate (2), have been synthesized from selectively protected and enantiomerically pure D-chiro- and myo-inositol derivatives. The D-chiro-inositol unit was prepared in a multigram scale from D-glucose using the Ferrier's carbocyclization route, and it was transformed into the corresponding myo epimer by an oxidation-reduction sequence. The trichloroacetimidate method was applied efficiently for the key glycosylation of the inositol derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00090a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有碱性假三糖结构的α-葡糖苷酶抑制剂淀粉抑制素（XG）的合成

  摘要：

  碱性假三糖（1是构成几种微生物来源的α-葡萄糖苷酶抑制剂的通用组成部分）是通过偶联两个合成子合成的：手性环己基卤化物（11）和4'-氨基-4'-脱氧二糖（14 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85830-x

文献信息

• Synthesis of Cyclophellitol Utilizing a Palladium Chloride Mediated-Ferrier-II Rearrangement
  作者：H. Takahashi、S. Ikegami

  DOI：10.3390/10080901

  日期：——

  Cyclophellitol and its C3-epimer have been synthesized from 5-enoglucopyranoside and 5-enomannopyranoside, respectively. The carbocyclic skeleton was constructed through a Ferrier-II reaction meditated by PdCl2.

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。
• Synthesis of branched-chain<scp>D</scp>-myo-inositols using the [3,3]sigmatropic Claisen rearrangement
  作者：Sophie Augy-Dorey、Derek H. R. Barton、Stephen D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Isabella Sagnard

  DOI：10.1039/c39930000960

  日期：——

  A new and efficient synthesis of branched-chain cyclitols and their congeners utilizing a stereospecific Claisen rearrangement is reported.

  报告了一种利用立体特异性克莱森重排反应合成新型高效支链环醇及其类似物的方法。
• Regioselective Synthesis of Chirally Enriched Tetrahydrocarbazolones and Tetrahydrocarbazoles
  作者：Chintam Narayana、Priti Kumari、Ram Sagar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01656

  日期：2018.7.20

  A new one-step, reagent-directed regioselective synthesis of chirally enriched tetrahydrocarbazolones and tetrahydrocarbazoles from a common type of substrate has been developed. The salient features of this method include inherited stereodiversity, a broad substrate scope, a quick reaction time, and a benign catalyst. The method is applicable to the synthesis of a bioactive cryptosanguinolentine precursor

  已经开发了一种新的单步试剂定向区域选择性合成方法，可从一种常见的底物上合成手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑。该方法的显着特征包括继承的立体多样性，广泛的底物范围，快速的反应时间和良性催化剂。该方法适用于生物活性隐血球扁豆素前体的合成。
• An Investigation into the Synthesis of Some Molecules Related to Methyl Acarviosin
  作者：Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch03185

  日期：——

  Methyl acarviosin is an impressive inhibitor of some glycoside hydrolases that process substrates containing α-D-glucosidic linkages. In an attempt to provide putative inhibitors for enzymes that process β-D-glucosidic linkages, we report an improved synthesis of a hydroxylated ‘methyl β-acarviosin’ and our efforts towards various deoxygenated versions of methyl β-acarviosin. As well, the synthesis

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。
• β-Acarbose. I The Synthesis of 1-Epivalienamine
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96151

  日期：——

  Improvements and modifications to a literature procedure for the synthesis of multigram amounts of a derivative of 1-epivalienamine are described. As well, various other derivatives of 1-epivalienamine, of potential use in the synthesis of carba sugars, are reported.

  本文介绍了对文献中合成多克量 1-epivalienamine 衍生物的方法的改进和修改。 多克 1-表戊二烯胺衍生物的改进和修改。以及 1-epivalienamine 的其他各种衍生物，这些衍生物可能用于 合成卡巴糖的潜在用途。