(2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one | 606930-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 606930-14-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: WARZHDYZRSEVHP-VMKWHHAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 278.75h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  利用氯化钯介导的-Ferrier-II 重排合成环磷脂醇

  摘要：

  Cyclophellitol 及其 C3-差向异构体分别由 5-enoglucopyranoside 和 5-enomannopyranoside 合成。碳环骨架是通过 PdCl2 介导的 Ferrier-II 反应构建的。

  DOI：

  10.3390/10080901
• 作为产物：
  描述：

  甲基 6-氯-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new aminocyclitols as potent enzymatic inhibitors

  摘要：

  The syntheses of new pseudo-saccharides having an allylic amino moiety or an aziridine group ate reported starting from methyl-alpha-D-glucopyranoside. To enhance the hydrophilic / lipophilic balance, pseudo-saccharides 9 and 10 were linked with a glycosyl derivative.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60726-8

文献信息

• Mechanistic and stereochemical studies on Ferrier reaction by means of chirally deuterated glucose
  作者：Noriaki Yamauchi、Takumi Terachi、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86708-9

  日期：1994.4

  formation from 5-enopyranosides, was investigated by using (E)-selectively deuterated methyl [6-2H]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside. The overall reaction was non-stereoselective with respect to the C-6 position of the substrate. Crucial organomercurial intermediates were isolated and characterized. The loss of stereochemical integrity was attributed mainly to the formation of an open-chain organomercurial

  通过使用（E）-选择性氘代甲基[6- 2 H] -2,3,4-三-O-苄基-α-D-木糖己二酸来研究费雷尔反应的机理，即从5-烯吡喃糖苷形成环糖醇。-5-enopyranoside。相对于底物的C-6位置，整个反应是非立体选择性的。分离并表征了关键的有机汞中间体。立体化学完整性的损失主要归因于开链有机汞的形成及其快速平衡。建议了一种涉及自由基中间体的机制。
• Process for preparation of voglibose
  申请人：Shogaki Takeshi

  公开号：US20050165257A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process capable of conveniently preparing voglibose at a low cost in a safe process, and an intermediate which can be suitably used in the process and a process for preparing the intermediate are provided. An inositol derivative represented by the formula (VI): wherein Prt is a protecting group of hydroxyl group; a process for preparing the inositol derivative, wherein a cyclohexanone compound represented by the formula (IV): wherein Prt is as defined above, is dihydroxyaminated using a dihydroxyaminating agent and a reducing agent; and a process for preparing voglibose represented by the formula (VIII): wherein the inositol derivative is oxidized to give an inositol compound, and the protecting group, Prt of the inositol compound is deprotected.

  提供一种能够以低成本安全地方便地制备伏格列波糖的方法，以及可在该方法中适当使用的中间体和制备中间体的方法。提供一种由以下公式（VI）表示的肌醇衍生物：其中Prt是羟基的保护基；一种制备肌醇衍生物的方法，其中使用由以下公式（IV）表示的环己酮化合物进行二羟胺化，其中Prt如上定义；以及一种制备伏格列波糖的方法，其中将肌醇衍生物氧化以得到肌醇化合物，然后去除肌醇化合物的保护基Prt。
• Synthesis of branched-chain<scp>D</scp>-myo-inositols using the [3,3]sigmatropic Claisen rearrangement
  作者：Sophie Augy-Dorey、Derek H. R. Barton、Stephen D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Isabella Sagnard

  DOI：10.1039/c39930000960

  日期：——

  A new and efficient synthesis of branched-chain cyclitols and their congeners utilizing a stereospecific Claisen rearrangement is reported.

  报告了一种利用立体特异性克莱森重排反应合成新型高效支链环醇及其类似物的方法。
• Carbocyclic Substrate Analogues Reveal Kanosamine Biosynthesis Begins with the α-Anomer of Glucose 6-Phosphate
  作者：Natasha D. Vetter、Rajendra C. Jagdhane、Brett J. Richter、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acschembio.0c00409

  日期：2020.8.21

  open-chain form that is the substrate for the enzyme. Here, we report the synthesis of carbocyclic G6P analogues by two routes, one based upon the Ferrier II rearrangement to generate the carbocycle and one based upon a Claisen rearrangement. We were able to synthesize both pseudo-anomers of carbaglucose 6-phosphate (C6P) using the Ferrier approach, and activity assays revealed that the pseudo-α-anomer

  NtdC是一种NAD依赖的脱氢酶，可催化6磷酸葡萄糖（G6P）转化为3氧代葡萄糖6磷酸酯（3oG6P）的转化，这是枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）甘露糖胺生物合成的第一步。和其他密切相关的细菌。NtdC催化的反应是不寻常的，因为3oG6P经历了快速的开环，导致了1,3-二羰基化合物由于烯醇盐的形成而固有地不稳定。我们已经报道了NtdC的稳态动力学行为，但是关于该反应的性质仍然存在许多疑问，包括是酶的底物是α-异头物，β-异头物还是开链形式。在这里，我们报告了通过两种途径合成碳环G6P类似物，一种基于Ferrier II重排以生成碳环，另一种基于Claisen重排。我们能够使用Ferrier方法合成6个氨基葡萄糖6-磷酸葡萄糖（C6P）的假异构体，活性分析表明，假α-异头物是NtdC的良好底物，而伪β-异头物和开链类似物山梨醇6-磷酸酯（S6P）并不是底物。使用Claise
• β-Acarbose. I The Synthesis of 1-Epivalienamine
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/c96151

  日期：——

  Improvements and modifications to a literature procedure for the synthesis of multigram amounts of a derivative of 1-epivalienamine are described. As well, various other derivatives of 1-epivalienamine, of potential use in the synthesis of carba sugars, are reported.

  本文介绍了对文献中合成多克量 1-epivalienamine 衍生物的方法的改进和修改。 多克 1-表戊二烯胺衍生物的改进和修改。以及 1-epivalienamine 的其他各种衍生物，这些衍生物可能用于 合成卡巴糖的潜在用途。