3-oxolupan-28-yl acetate | 111675-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxolupan-28-yl acetate
• 英文别名: 28-acetoxy-3-lupanone；[(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 111675-26-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: QLSCWLSGFJBYTB-MOFGVCBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxolupan-28-yl acetate 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Secodiacids of the Lupane Series

  摘要：

  28-羟基-20(29)-熊果烯和28-羟基熊果烷系列的2,3-二酸（分别为VIIa和VIIb）及其衍生物VIII至XIV是从28-乙酰氧基-20(29)-熊果烯-3-酮(IIIa)和28-乙酰氧基-3-熊果酮(IIIb)经过氧化生成二酚Va和Vb，然后通过氧化裂解C(2)-C(3)键而制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc19941420
• 作为产物：
  描述：

  3β,28-lupanediol 28-acetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-oxolupan-28-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of the Antioxidant and Skin Permeation Properties of Betulin and Its Derivatives

  摘要：

  本研究调查了苯并二氮唑自由基（DPPH）、2,2'-联氮双(3-乙基苯并咪唑-6-磺酸)（ABTS）、福林-西奥卡尔特酮方法对苯并醇（化合物1）及其衍生物（化合物2-11）的抗氧化活性。还研究了与化合物1和8相关的皮肤渗透性和累积。通过分析1H-NMR和13C-NMR光谱鉴定获得的产物（化合物2-11）和从植物材料中分离的苯并醇。计算了分配系数以确定所有化合物的亲脂性。在下一个阶段，评估了含有化合物8（浓度为0.226 mmol/dm3）的乙醇载体对猪皮肤的渗透和在皮肤中的积累，该化合物具有最高的抗氧化活性。为了比较，还进行了苯并醇本身的渗透研究。纯化合物的溶解度差和生物利用度是联合疗法中的主要限制因素。然而，我们观察到乙醇载体对初始苯并醇和化合物8的皮肤渗透有增强作用。与母体苯并醇相比，苯并醇8衍生物显示出更高的生物膜透过性。本文介绍了多环化合物的转化，生产具有显著抗氧化活性的新衍生物以及作为制药业有价值的中间体。此外，由于其作用机制，载体中含有的化合物可以对体内氧化剂和抗氧化剂之间的平衡产生有益影响，从而减轻氧化应激的影响。这项工作的结果可能有助于了解具有抗氧化潜力的载体。因此，使用这种类型的研究载体是合理的。

  DOI：

  10.3390/molecules26113435

文献信息

• Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series
  作者：Eva Klinotová、Václav Křeček、Jiří Klinot、Magdalena Endová、Jana Eisenreichová、Miloš Buděšínský、Martin Štícha

  DOI：10.1135/cccc19971776

  日期：——

  A series of 3- and 28-glucosides and glucosyl esters of betulinic acid (1a), 28-hydroxy-3,4-secolupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid (22a), dimethyl ester of 28-hydroxy-2,3-secolup-20(29)-en-2,3-dioic acid (43a), their 20(29)-dihydro derivatives (1b, 22b, 43b) and several other triterpenes of the lupane (12a, 12b) and 3,4-secolupane series (18a, 18b, 32a) has been prepared by reaction of tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide in acetonitrile in the presence of mercury(II) cyanide and subsequent deacetylation of the obtained tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl derivatives. In several cases attempted glucosylation in the presence of silver silicate afforded predominantly the corresponding 1,2-orthoacetates of α-D-glucopyranose.

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。
• Preparation and Conformational Study of B-Ring Substituted Lupane Derivatives
  作者：Martin Dračínský、Simona Hybelbauerová、Jan Sejbal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc20061131

  日期：——

  New lupane-type triterpenoids with 5(6) double bond were prepared using the method of partial demethylation on carbon C-4. Hydroboration of the double bond led to 6α-hydroxy derivative. By the oxidation and following reduction of 6α-hydroxy derivative the 6-oxo and 6β-hydroxy derivatives were prepared. A new method for selective oxidation of secondary hydroxy group in the presence of primary hydroxy group was performed. The conformation of ring A of new lupane-type 3-oxo derivatives with a substituent on ring B was elucidated on the bases of ¹H and ¹³C NMR spectra and molecular modelling.

  使用C-4部分去甲基化的方法制备了带有5(6)双键的新型卢班型三萜类化合物。双键的氢硼化导致6α-羟基衍生物的形成。通过氧化和随后还原6α-羟基衍生物，制备了6-酮和6β-羟基衍生物。进行了一种选择性氧化次生羟基的新方法，同时保留了主要羟基的存在。基于1H和13C NMR光谱和分子模型，阐明了带有环B取代基的新型卢班型3-酮衍生物环A的构象。
• Protiva, Jiri; Klinotova, Eva; Klinot, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2029 - 2033
  作者：Protiva, Jiri、Klinotova, Eva、Klinot, Jiri、Kusiak, Miroslav、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——