(RS,RS)-(5-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-methylpiperidin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS,RS)-(5-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-methylpiperidin-3-yl)methanol
• 英文别名: [(3S,5S)-5-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-methylpiperidin-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: IGKQRFQWPBYAKH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,RS)-(5-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-methylpiperidin-3-yl)methanol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(-)-isokuraramine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (RS,RS)-(5-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-methylpiperidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f

文献信息

• Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A
  作者：Toshio Honda、Rie Takahashi、Hidenori Namiki

  DOI：10.1021/jo048365f

  日期：2005.1.1

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.