methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]pyrrolidine-2-carboxylate | 835923-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-(6-methoxypyridin-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 835923-26-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: NHZYJIKYWRTCDH-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氢气 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cytisine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-(6'-methoxypyridyl)]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f

文献信息

• Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A
  作者：Toshio Honda、Rie Takahashi、Hidenori Namiki

  DOI：10.1021/jo048365f

  日期：2005.1.1

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.